Aromaatsete süsivesinike peamine keemiline omadus on nende aromaatsus. Üldiselt on neil struktuurne stabiilsus, nad läbivad kergesti elektrofiilseid asendusreaktsioone ja on vähem altid liitumis- ja oksüdatsioonireaktsioonidele. Spetsiifilised omadused on järgmised:
Põhiomadused: elektrofiilsed asendusreaktsioonid
See on aromaatsete süsivesinike kõige tüüpilisem reaktsioon. Reaktsiooni käigus säilib stabiilne benseenitsükli struktuur. Levinud tüübid hõlmavad järgmist:
Nitreerimine: Benseen reageerib kontsentreeritud väävelhappe katalüüsil ja kuumutamisel kontsentreeritud lämmastikhappega, et saada nitrobenseeni. See on aromaatsete süsivesinike iseloomulik asendusreaktsioon.
Sulfoneerimine: reaktsioon kontsentreeritud väävelhappega, kus vesinikuaatomid benseenitsüklis asendatakse sulfoonhapperühmadega (-SO₃H). Reaktsioon on pöörduv ja seda saab kasutada benseenitsükli lokaliseerimise kaitseks.
Halogeenimine: Lewise hapete (nagu FeCl3) katalüüsil asendatakse benseenitsükli vesinikuaatomid halogeenidega, et saada haloaromaatseid süsivesinikke.
Prantsuse-Crafts Reaktsioon: sealhulgas alküülimine ja atsüülimine, alküül- või atsüülrühmade viimine benseenitsüklisse AlCl3 katalüüsi all on oluline meetod aromaatsete ketoonide ja alküülbenseenide valmistamiseks. Alküülimine on aga altid ümberkorraldustele.
Suunav toime: benseenitsüklis olevad asendajad mõjutavad järgnevate asenduste asendit ja reaktsioonivõimet: elektron-annetavad rühmad (nagu metüül- ja hüdroksüülrühm) aktiveerivad benseenitsükli, põhjustades eelistatavalt asendust orto/para asendis; elektrone -tõmbavad rühmad (nagu nitro- ja karboksüülrühm) deaktiveerivad benseenitsükli, põhjustades eelistatavalt asendust metaasendis; halogeenid on erijuhtum, mis deaktiveerivad benseenitsükli, kuid põhjustavad siiski orto/para-suunatud asendust.
Lisamisreaktsioonid: aromaatsete süsivesinike konjugeeritud süsteemid on stabiilsed, lisamiseks on vaja rangeid tingimusi ja lisamisprotsess rikub sageli aromaatset struktuuri.
Katalüütiline hüdrogeenimine: benseen võib kõrgel temperatuuril ja rõhul ja katalüsaatoriga täielikult lisada vesinikku, moodustades tsükloheksaani; kondenseeritud -tsükliga aromaatsed süsivesinikud, nagu naftaleen ja antratseen, on benseenist rohkem lisandiks, reageerides eelistatavalt reaktiivsemas asendis.
Fotokeemiline halogeenimine: benseen võib asendusreaktsiooni asemel lisada kloori valguse kiiritamisel, et moodustada heksaklorotsükloheksaani.